Au cours des dernières années, plusieurs centres de services scolaires du Québec ont implanté des dispositifs de coaching - plus ou moins formels - afin de faciliter l’insertion professionnelle (IP) de nouvelles directions d’établissement. Notre expérience professionnelle, en tant que supérieure hiérarchique et coach de directions en IP, nous amène à nous interroger quant à trois questions principales et complémentaires : a) Quels sont les responsabilités et les rôles respectifs des supérieurs hiérarchiques et des coachs au regard de ces directions en IP ? b) Quelles sont les situations problématiques susceptibles de survenir dans le cadre de ce processus de gestion des ressources humaines (GRH) tripartite ? c) Et enfin, quels sont les enjeux potentiels associés à ces situations problématiques ? La présente communication vise dans un premier temps à apporter des éléments de réponse à ces trois questions à partir d’expériences tirées de notre pratique professionnelle. Dans un deuxième temps, elle propose d’éclairer ces situations à partir de connaissances dégagées d’une recension des écrits (p. ex. coaching exécutif, coaching de gestionnaire), menée dans le domaine de la gestion de l’éducation ainsi que de la gestion d’organisations publiques et privées. En clôture, elle met en relation la théorie et la pratique et propose certaines avenues futures de recherche.